活躍於明代中期的文徵明（一四七○-一五五九），是集文學家、畫家、書法家的大名家，因祖先世居衡山，故號「衡山居士」，後人稱之「文衡山」。他生於明憲宗成化六年，卒於明世宗嘉靖三十八年，累官至翰林待詔，年壽九十歲。在詩文上有文采，詩宗白居易、蘇軾，文受業於吳寬，與祝允明、唐寅、徐真卿並稱「吳中四才子」。繪畫學自於沈周，在畫史上，與沈周、唐寅、仇英合稱「吳門四家」。

文徵明書法初由蘇東坡入手，後從岳父李應禎學習，受其啟蒙而自創風格。文徵明書法以自學為主，他吸收傳統於鍾繇、二王與虞世南、褚遂良、歐陽詢等各家而自成一格。他以兼善諸體聞名，尤擅長行書和小楷，王世貞在《藝苑言》上評論：「待詔（文徵明）以小楷名海內，其所沾沾者隸耳，獨篆不輕為人下，然亦自入能品。」小楷是文徵明所有書體中最佳者。

文徵明書法風格清秀俊雅，頗具晉唐風韻。晚年八十歲以後的小楷，尤其見功夫，秀勁輕快，現存世許多名作均完成於此時期。

但早年的文徵明書法並不好，當時因字寫得差不許參加鄉試，受辱而發憤圖強。之後，雖然習字有成，登仕之路並不順利，一直應試到五十三歲，始終未能考取功名，後經人引薦授翰林院待詔之職，又因受同儕排擠，未滿三年即告請還鄉，返回蘇州定居，自此專致於詩文書畫，晚年聲名逐日顯著。