街友值得同情嗎？大致而言，流浪街頭的原因以「失業」和「遭棄養」居多，健康因素則為「重病」以及「患有身心障礙卻因各種因素而領不到殘障手冊」，他們缺乏醫療、生存、補貼等基本權益的資訊；由於學歷低，找工作不容易，如果習慣了「乞討、被救濟」的生活方式，喪失「尊嚴」的同時，就會傾向滿足現況，得過且過地過日子。

台北基督教恩友中心的傳道周獻堂表示，中心接觸過的街友，過去多沉溺於聲色場所，不懂得珍惜家庭與經營生活，以致子女雖然有穩定收入，也不願意侍奉他們。

人安基金會萬華平安站站長陳俊谷說，請求基金會協助的街友，以低學歷而失業的人為主，身心障礙者也不少，大多是年紀大、家人不在身邊，有時會轉介給社會局，協助他們租屋、申請補助。但街友的身分複雜，難處理，接受補助有限，所以不久後，民眾還是能在街頭看到他們。

如果不追究前因後果，街友是值得同情的。人安基金會公關吳竹吟認為，街友以「權益告知」和「醫療資訊」為最缺乏，例如超過六十五歲的街友不知道有老年津貼；沒有錢繳健保費就不敢看醫生；有人戶頭被詐騙集團冒用惹上官司；也有人因為戶籍的緣故無法接受當地政府補助。

而街友在習慣不爭取自身權益的同時，可能會就此滿足現況，尋找對他們最有利的生存方式。

陳俊谷說，台北的街友多集中在後火車站和公園，因為「場地大」、「附近又有社福團體和寺廟可以提供食物」，熱的時候睡通風良好的地下道或客運大廳，涼的時候則聚集在停車場或捷運地下街，他們逐漸形成一套屬於他們的生存模式。

儘管如此，為街友服務的人還是認為，街友需要的是「自立」和「噓寒問暖的關懷」，勝過「因同情而來的金錢與物資」。