孔融是孔子二十世孫，祖宗顯赫，且「四歲讓梨，十歲譏煒」，成人後又為北海封疆大吏，詩文名列「建安七子」之首，所以人們說起曹操殺他之事，不乏「憫孔恨曹」之論。

曹操愛才，為成大事，廣泛羅織各種人才。謀士、戰將、文人、工匠，凡有一技之長者，他都願意招致麾下。孔融在曹操眼裡曾是一個高才，非常器重，連遇到麻煩都設法幫助他。孔融做北海相，黃巾作亂，盜寇蜂起，地不能保，離郡而逃，曹操就薦舉他為大中大夫，到朝廷為官。那麼，曹操對孔融的殺機又是因何而起呢？責任完全出在孔融身上。

首先，是他的狂妄自大。孔融作為孔子的嫡傳後人，恪守祖先制定的「君臣綱常」，認為「為臣必忠」。曹操迎獻帝到許都，挾天子以令諸侯，孔融認為這是僭越。可他又阻止不了曹操，就進行譏諷，而且認為自己根子壯，有恃無恐地不斷譏諷。

《三國志》記載，曹操與袁紹戰，破袁占鄴城，曹操兒子曹丕見袁紹的兒媳婦甄氏美貌，強娶為妻。孔融就譏諷曹操，武王伐紂，把妲己賜給了周公。史書上並沒有這個記載，曹操納悶，問孔融這個說法出自哪部經典。孔融說：「以公破鄴之事，我想武王一定是這麼做的。」曹操這才知道他是借曹丕之事譏諷自己。

建安年間，年年打仗農事荒廢，糧食短缺，曹操建議朝廷禁酒。孔融又對曹操說，天有酒旗之星，地有酒泉之郡，堯喜歡喝酒並未損害他的德行，桀紂卻因貪色以致亡國，色之為禍如此之大，公為何不禁止婚姻呢？

曹操對孔融的屢屢譏諷惱恨在心，但想到孔融的名望才氣，還是沒有貿然殺他，就開始尋找機會，以除掉心頭之恨。

其次，是他的悖時而動。漢獻帝建安十三年（西元二○八年），朝廷罷三公（大司馬、大司空、大司徒），設丞相、御史大夫。曹操封丞相、加九錫，「天下號令自丞相出」，僭形彰顯，孔融氣憤不服。

恰此時孫權派使者來向丞相致賀，孔融便把滿腔憤怒全部發洩在孫權使者身上，斥責孫權圖謀不軌。曹操知道孔融是在指桑罵槐，便以「侮謾使臣，有損朝廷尊儀」為名，將他殺害，並滿門抄斬，連他九歲的幼子和七歲的幼女都沒放過。

對於孔融一家被殺，史書曰：「時人莫不傷之」，透出譴責曹操悲憫孔融之意。其實孔融之死，除了曹操的殘暴外，他的妄自尊大、自己樹敵、惹火燒身，也是重要原因。