幼年時期的楊德昌功課不太好，雖然家裡刻意培養他對古文、美術、音樂等藝術美感的涵養，但他卻對漫畫情有獨鍾，經常看不過癮，乾脆自己動手畫。

到了高中，楊德昌進入建中就讀，正值青春叛逆期的他，曾好奇去住家附近的冰店觀察太保、太妹舉動。這段經驗在一九九一年拍攝的電影《牯嶺街少年殺人事件》中，藉由張震所擔綱的男主角展現出來，其中的青春壓抑與對愛的渴望，在在都讓人窺見當時的楊德昌是一個具備青澀而敏感心靈的少年。

一九六五年，楊德昌考上新竹交通大學控制工程系。不過他的興趣在建築，主要是念建築系可以畫畫，而且他又崇拜貝聿銘，念完大一便萌生休學念頭，卻因當時的女朋友覺得他不切實際，所以不得不咬牙苦撐四年。

一九七○年，楊德昌進入佛羅里達大學攻讀電腦碩士，一九七四年轉赴美國南加州大學念電影。沒修完課便離開了南加大，日後在西雅圖華盛頓大學附屬的海軍國防反潛研究所內，擔任電腦設計工作。

三十歲那年，是楊德昌生命的轉捩點，德國新電影四傑之一的溫納‧荷索的《天譴》（Aguirre, Wrath of God），這部電影讓他了解到：原來電影可以這樣拍！而荷索說：「我的第一部電影是用我當鐵匠存的錢拍成的！」楊德昌聽了深有感觸，意識到精采的電影未必需要仰賴巨大的投資，因此邊工作邊買攝影器材。從那時候起，楊德昌開始拍攝實驗電影，漫畫夢遂被擱到了一邊。

一九八一年回台後，楊德昌與詹宏志、余為彥、徐克等人參與獨立製作《一九○五年的冬天》，此片後來入選坎城影展「一種注目」單元。

一九八二年，中央電影公司啟用楊德昌為導演，與柯一正、張毅等人合拍《光陰的故事》，也因為本片在各方面的創新嘗試，使得他被外界公認為「新浪潮電影」的重要先驅之一。

一九八三年，楊德昌創作他的第一部電影《海灘的一天》，其中複雜的敘事結構、探索社會轉型中的女性議題，以及轉型後都會空間對人的影響等，引起諸多討論，被認 為是引進台灣新電影最重要的一部電影之一。雖然該片長達二小時四十七分，但在楊德昌的堅持下，該片一刀未剪，創下台灣電影播放長度的先例，也讓人看見楊德昌對於電影藝術的堅持與熱愛。

一九八五年拍攝《青梅竹馬》，探討台灣社會轉型過程中的男女心理狀態。上映後觀眾反應空前冷淡，放映四天就下片，讓楊德昌受到相當大的打擊。但是他沒有停下創作的腳步，也並不向環境妥協。

一九八六年拍攝《恐怖分子》，透過特殊的多視角敘事風格，該片獲得許多國際獎項的肯定。一九八九年，楊德昌成立「楊德昌電影公司」，並在一九九一年拍攝《牯嶺街少年殺人事件》引起社會輿論，被日本《電影旬報》選為年度電影獎的最佳外國導演。緊接著一九九四年的《獨立時代》獲得第三十一屆金馬獎最佳原著劇本獎。一九九六年《麻將》獲得柏林影展評審團特別獎。二○○○年《一一》更為楊德昌拿下最高榮譽的坎城影展最佳導演獎，卻也因為院線上片播放的問題，使得楊德昌拒絕《一一》在台上映，並退出金馬獎，成為當年一大憾事，也讓人感嘆台灣電影產業的不健全。

縱然侯孝賢說過：「楊德昌一走，台灣新電影也走了！」但是屬於楊德昌的絕不妥協的電影之光，是永遠閃耀在螢幕之上的。