曹雪芹的祖父曹寅於康熙四十年有〈題柳村墨杏花一詩〉提及「葬花」：「勾吳春色自若苴，多少清霜點鬢華。省識女郎全疋袖，百年孤塚葬桃花。」

曹寅自幼即為康熙所重，看似一生春風得意，然而《楝亭集》卻始終隱含著有志難伸的不材之鬱。曹寅初時任職侍衛，屬於武官，而康熙二十三年平定三藩之後，許多武臣便難有施展的機會了。「遇合」與「際會」的人生問題，多令志士仁人心懷不材之憤。

除了「無才補天」的遺憾，曹家更有一根本的限制在於包衣奴僕的身分，在制度上一起始就規定了許多年輕人的出路。他們終身為皇室服役，卻又被排拒於科舉功名之外，因而無法發展正常的仕途。

康熙十七年春，曹寅因奉旨南下江浙，在揚州的某次樓船酒宴中，邂逅了一位美麗的歌女，兩人互訴情衷，因此曹寅寫下了第一首愛情詩〈夢春曲〉，將青春生命所面對的幸福與時間的壓迫，表現在歡樂如夢一般短暫的詩作內容中。

康熙四十三年，他奉旨赴揚州主持刊刻《全唐詩》與《佩文韻府》，再度來到隱園。此間有〈徵歌〉一首感歎愛情的短暫與悲劇性，而〈過隱園〉詩云：「門巷逶迤掃落紅，園林又換一番風。無人更識嬉春意，聊共飛花歎轉蓬。」

再度來到隱園，吳中春色憑添了許多愁。題壁詩猶在，與友人徵歌的情景卻已是悠悠二十五年前的往事。曹寅在暮年飛花如雪之中，嘆息生命與青春的飄零。

曹寅對隱園物換星移的落寞愁緒，可與《紅樓夢》第二十八回賈寶玉的感嘆互為參照，愈見曹雪芹藉飛花轉蓬慨嘆世事滄桑的複寫、轉移與深化。

林黛玉在飛花落絮之中吟詠葬花，使賈寶玉的雙眼越過眼前花柳繁盛的大觀園，看見將來終有家亡人散的一幕。曹寅在〈過隱園〉之後，隨即有「前日故巢來燕子，同時春雨葬梅花」（〈題王髯月下杏花圖〉），亦正與林黛玉的「三月香巢已壘成，梁間燕子太無情」，形成交互指涉的文學語境。

「飛花」與「葬花」在曹寅與曹雪芹所共築的文學意象中，烘托著一個海市蜃樓般的虛幻花園，其間對人世的滄桑與興衰，寄予深深的痛惜。