杜牧詩寫得出色自不必說，卻又風流倜儻，一生紅顏韻事無數；日子過得浪漫自不在話下，卻又發生了好些讓人啼笑皆非的事情，讓他這一生多少也有了些傳奇色彩。

那時的揚州一到晚上，全城的歌樓酒館有上萬燈籠打出來，堪稱壯觀，杜牧當時在淮南節度使的幕府當小官，還沒有家室，每天下班後就出沒其間，杜牧個人生活有失檢點，上司牛僧儒並不過問，只是每天晚上都派人暗中跟著他，防止酒後鬧事出什麼意外。
 
等到杜牧任滿行將離開揚州，辭別的時候，牛僧儒提醒了一句：「老弟應該注意點身體。」杜牧還嘴硬，說自己還是比較注意名節。

牛僧儒笑笑，讓人拿來一大堆記錄，都是保鏢晚上跟著杜牧回來寫的工作報告。杜牧羞慚交加，立刻哭著拜謝。
 
多年後牛僧儒謝世，墓誌就是杜牧所作。後來杜牧回憶在揚州有保鏢保護逛青樓的日子，寫下了人們熟知的「十年一覺揚州夢」。

早在去揚州之前，杜牧剛剛踏入仕途不久，他的上司有一位寵愛的歌女叫張好好，很受杜牧的喜愛。自從見到張好好，小杜沒事就往上司家跑，但苦於沒有機會。
後來上司的弟弟和杜牧英雄所見略同，也看中了張好好，於是張好好成了他的小妾，杜牧連飽眼福的機會也沒有了。
 

幾年之後，杜牧偶然又遇到當年朝思暮想的夢中情人，感慨萬端之下寫了著名的〈張好好詩〉。杜牧並不以書法出名，但這股相思可能憋得太久，爆發出來別有風致，以至杜牧手書的〈張好好詩〉成為書法珍品。後來被收藏家張伯駒購得，最後捐獻給了國家。
 
現代人只會在KTV裡面唱失戀情歌，小杜失戀都失戀出了一件國寶。

 杜牧成名雖早，卻沒有得到在政壇上施展自己才能，實現自己平生志向的機會，只好借詩酒風流來掩蓋自己的失意。
 
臨終前，他給自己寫好了墓誌銘，焚燒了自己生平的文章詩稿，這正好體現了這風流詩人內心深處的孤寂。