曹操不但精武善文，對謎語也愛好，而且還是一位傑出的製謎能手。

歷史上最早有文字記載的一條完整文義謎，是載於南北朝劉義慶《世說新語．捷悟篇》曹操與楊修同猜「曹娥碑」上鐫刻的「黃絹幼婦，外孫齏臼 」，這八個字分隱「絕妙好辭」四個字。

這個歷史掌故在《三國演義》裡有較詳細的敘述，大意是說：

在「曹娥碑」的背面，鐫刻有蔡邕所書寫的「黃娟幼婦，外孫齏臼」八個大字，而當時不僅連蔡邕的女兒蔡琰（文姬）也不解其意，曹操的眾謀士也猜不透。

但，主簿楊修與曹操動了動腦，猜出了這句隱語是「絕妙好辭」：「黃絹」乃顏色之絲也，色旁加絲是「絕」字；「幼婦」者，少女也，女旁加少是「妙」字；「外孫」乃女兒之子也，女旁加子是「好」字；「齏臼」乃受五辛之器也，辛旁加受即當今的「辭」字。

這道在今日看來仍有一定難度的謎語，被曹操「上馬行三裡，忽省悟」，可以看出曹操的猜射水平。

曹操製謎的故事在《三國演義》也有提到：

一次曹操令楊修在相府建造花園。落成後，曹操親臨花園視察，他環顧四周後，不講好歹，僅取筆在園門上寫一個「活」字，然後揚長而去，其他人都不明其中奧祕。

楊修見了說：「丞相在門中添『活』字，乃嫌其太『闊』也。」即令工匠改修狹門。

另一次，塞北送來酥糖一盒，曹操謎興又起，只見他在盒上寫了「一合酥」三字，置之案頭。楊修見了，即取匙與眾人分而食之。曹操故意問其原委，楊修答：「盒上明書『一人一口酥』，豈敢違丞相之命乎？」曹操以笑肯定。

相傳，曹操有個嬌俏女兒，因無合意才郎而遲遲未嫁。曹操聽說沛人丁儀，勤奮好學，博覽群書，是個飽學之士，特地接見，他吟了個字謎試丁儀才學：「一字九橫六豎，問遍天下不知。有人去問孔子，想了三天才識。」丁儀馬上答出是個「晶」字。曹操點了點頭。

又取出張紙條：「道士腰間兩柄錘，和尚肋下一條巾。就是平常兩個字，難倒不少讀書人。」丁儀略一沉思，含笑地手指謎文中的「平常」二字。曹操見丁儀才智兼優，當下將女兒許配與他。