「痛心疾首」的「疾」有痛恨的意思，因此當我們對一個人或一件事情非常惱怒，甚至怨恨到了極點，就可以用「痛心疾首」來形容。如：

「日本教材抹滅南京大屠殺的史實，讓人『痛心疾首』！」

「一再爆發的職棒簽賭案，讓死忠的球迷們感到『痛心疾首』，幾乎失去了支持的熱忱。」

《左傳‧成公十三年》記載：「諸侯備聞此言，斯是用『痛心疾首』，匿就寡人。」由於秦國違背「令狐之盟」，晉侯因此派遣呂相出使秦國，斷絕兩國的盟友關係；其他諸侯知道此事後，也對秦國的反覆無常「痛心疾首」，於是反過來親近晉國。

後來文中的「痛心疾首」就演變為成語，用來形容痛恨到極點。不過切記：「疾」不可誤寫成「急」，因為「急」字沒有「深惡痛絕」、「咬牙切齒」的意思，不符合文意的需要。