父親十二歲時去世 ,二年之後,母親也去世,十四歲即成孤兒,哥哥只有放假才能回來,陳慧坤不僅要照顧弟妹,還要幫忙做家事,一些吃重的工作祖母做不來,就由他負責。課餘時間,別的孩子可以有時間玩耍,他卻沒有太多空閒時間,忙完了挑水、煮飯、種菜,還要趕緊唸書做功課。
失恃失怙的苦,還不只這些,無助的是來自周圍親友狠心的責罵。在那些年裡,親族同輩小孩之間常常因玩耍發生爭執,吵來吵去,一下子就沒事了,可是偏偏就有家長要介入糾紛;小孩被大人罵本來就沒輒,竟然還被說是無父無母的野孩子,這麼毫不掩飾的話,已經不是指責,根本就是人格抹殺,強烈的自尊心激得他想找對方小孩打架。
孤獨、委屈、傷心,他能找誰呢?他把一切往肚裡吞,埋在心底,或者獨自跑到幾公里外的山上,一個人坐在父母墳前宣洩積壓的苦楚。他的心與地下的父母靠得很近,他常常需要這樣的慰藉,也常隨手用現成的泥土捏出一個個小泥偶,就像父親生前也很會動手做工藝。
在台中一中求學時間,陳慧坤果然對美術課情有獨鍾,有一份特別的愛好,他的班導師茅野正名正好教的是美術。那時候,一到五年級每週都有一節美術課,一、二年級先學鉛筆靜物寫生,畫的多半是花瓶、水果;三年級進一步學水彩、鉛筆淡彩、製圖,雖然題材同樣以花瓶器具為主,不過已經開始學習透視或立體的技巧;四、五年級後,進入美術史和遺傳學的研究領域,他對達爾文的「進化論」特別感興趣,為此還到書店買了一本專門書籍自修,從中了解自己愛畫畫的天性,原來真是遺傳自父親。
學校裡有一間美術專門教室,另外一間是準備室,陳慧坤每次在準備室看到石膏像、書櫃裡的藝術書刊或雜誌時,總是流連忘返。二年級時,有一次看到三本法國的美術雜誌,上頭有一幅幅著名的水彩畫、油畫、鉛筆畫,讓他看得目不轉睛,這和以前父親給他看的畫冊、家中膜拜卻被他當成畫圖範本的灶神、觀音像、關公像有很大的不同,雖然不懂法文,但是光看圖片就讓他興奮不已,很想有機會能親眼目睹這些傑作。
後來,他同樣在準備室看到一本東京美術學校的簡介,這不就是以前陳瑞麟老師告訴他黃土水先生被保送的學校嗎?知道該校的課程和概況後,他對遠在日本東京的這所專門藝術學校,有了更具體的了解,他內心充滿驚喜和想望,報考東京美術學校的決心更堅定了。