到女子監獄當講師，居然被女警嚇到躲在桌子下，吳以晴的義工初體驗超爆笑的。

十年前，在台北監獄擔任排課主任的一位朋友，希望吳以晴推薦社會訓誨師到監獄教「社會適應」，一時找不到適合的老師，正好自己的時間又OK，再加上具職訓局就業輔導經驗，就這樣，把這一生中的第一次教課經驗獻給了女子監獄的姊妹們。

第一次到監獄上課當然十分緊張，通宵失眠，講稿還準備了十大張，警察帶著她走到教室，經過四道門，由大到小，越走越怕，終於開始走上講台講課，「我沒注意到女警在隔壁小房間，我用國語講，她們聽不懂，我只好轉成台語，這下糟糕了，我的台語不輪轉，要與我母親對話才說得順，而且都是簡單對話，說得很慢，如今是正式講課酘酘那能不笑話百出？」

果然，台下的「牢友」笑成一團，聲音大到女警跑出來大聲喝斥，「幹什麼，你們在度假嗎？不准笑！」吳以晴以為是罵她，害怕得躲到講桌下，連女警都不禁笑到肚子痛！

後來女子監獄搬到龍潭去，交通不方便，吳以晴就沒再繼續做義工：「十四年來，最大的收穫就是看見許多家庭被改變，有了新的人生。」吳以晴說，感謝上天賜給自己一顆憐憫又慈愛的心，十四年前到銘傳大學上班後就立志做義工，在民國八十五年成立龜山女青年義工隊，擔任創會執行長而發願為龜山人服務，關懷單親家庭的孩子，讓他們變成陽光少年。

吳以晴愈做愈喜樂，為原住民孩童募款打高爾夫球原是不可思議的任務，如今已有五位成績足以保送體院。她的研究所論文朝向公益行銷和企業形象研究，希望企業主因此加強知識存摺的觀念。