在賈寶玉浪漫的人文情懷中，宗法與體統是他亟欲抵抗的洪水猛獸。他以天生「重情不重禮」的反「理」性格，因蔣玉菡和金釧而承受不肖種種的笞撻；又以「物」為人之性情所用，而充分尊重個性自由，於是對晴雯撕扇發出「千金難買一笑」的豪語。

他將大觀園裡的生活，變成了荒廢晨昏定省的悠哉天地，和姐姐妹妹們讀書寫字、彈琴下棋、吟詩作畫，乃至於描鸞刺鳳、鬥草簪花、低吟悄唱、拆字猜枚……無不有趣，賈寶玉成了解脫禁管的狂士。

此外，寶玉對於「玩」之一字，更有獨特的心領神會。《紅樓夢》第二十回，過年期間，寶釵、香菱、鶯兒和賈環趕圍棋擲骰子玩。賈環連輸了幾盤之後，竟耍賴起來。被鶯兒搶白一陣，又惱羞成怒，哭著撒野。適時寶玉經過，看著不像話，大約也再次證明了男子是濁物的論點，於是上前一頓教訓：「大正月裡，哭什麼？這裡不好，到別處玩去。你天天念書，倒念糊塗了。譬如這件東西不好，就捨了這件取那件。難道你守著這件東西哭會子就好了不成？你原是要取樂兒，倒招的自己煩惱。」

賈寶玉至情至性地認為，凡讀書明理之人，切忌將原本極有樂趣的事情，轉成了不好玩的下場。他因為懂得玩，所以和林黛玉一同閱讀《會真記》；因為通達於享樂的真理，於是在晴雯撕扇子的時候，笑道：「撕得好，再撕響些。」他的「意淫」，即含有痴情的氾濫，以及越禮、乖張、反抗禁錮的成分。

於是賈寶玉將世情與學問總括為體驗情感與抒發情懷。捨此，則都是缺乏真性情、沽名釣譽的反人文作態。所以，無論彈琴、下棋、擲骰子，都在追求「遂己之欲」與「達己之情」。

然而，寶玉情感的廣度與愛的泛溢，對黛玉而言卻是不幸的危機。顰兒以孤注一擲的方式追求愛情。以專一而深情的態度，面對寶玉的愛博，因而使得他們在相知相戀的愛情跑道上，拉開了一段看似若即，卻時有若離的間格。林妹妹一心只在琴（情）上，寶玉聽了笑道：「聽見妹妹講究的叫人茅塞頓開，所以愈聽愈愛聽。」林黛玉也就隨之發出了內心的慨歎：「只是怕我只管說，你只管不懂呢！」