吳敬梓是清安徽全椒人，曾移家金陵，即今江蘇南京，這一居就是二十一年，自然對南京城的名山大川再熟悉不過。《儒林外史》回目裡提到的許多地名，以南京居多，像三十回的莫愁湖，四十回的利涉橋，四十一回的秦淮河。

「莫愁湖」位於南京秦淮河西，為六朝勝跡，有江南第一名湖、金陵第一名勝、金陵四十八景之首等美譽。

莫愁湖古稱「橫塘」，因其依石頭城，又稱「石城湖」。相傳南齊時，有洛陽少女莫愁因家貧遠嫁江東富戶盧家，移居石城湖畔。莫愁端莊賢惠，樂於助人，後人為紀念她，便將「石城湖」改名為「莫愁湖」。有許多詩文吟詠莫愁和莫愁湖，就連貴為天子的梁武帝也寫過一篇〈河中水之歌〉。普天之下，名山大川能有此殊榮的怕沒幾處吧？

有趣的是，荊楚大地的荊門鐘祥也有一處莫愁湖，是紀念另一位莫愁。此莫愁比南京莫愁還年長，是楚國第一美女和楚歌舞一代宗師。據說她曾在屈原、宋玉的指導下完美演繹了〈陽春〉、〈白雪〉，並傳唱入歌。

秦淮河比莫愁湖名頭更響，想來是得益於南明的「秦淮八艷」。

秦淮河是南京第一大河，分內河和外河，內河在南京城中，是十里秦淮最繁華之地。秦淮河由東向西橫貫市區，南部從西水關流出，注入長江。秦淮河古稱「淮水」，本名「龍藏浦」，全長約一一○公里。相傳秦始皇東巡時，望金陵上空紫氣升騰，以為王氣，於是鑿方山，斷長為瀆，入於江，後人誤認此水是秦時所開，所以稱為「秦淮」。

自東吳始，秦淮成為六朝望族聚居之地。宋代逐漸復甦為江南文化中心。明清兩代，尤其明代，是十里秦淮鼎盛時期。