拉奈島早有盛名，最著名婚禮是微軟創辦人比爾．蓋茲一九九四年在島上所舉辦的婚禮，當時包下島上所有飯店房間。

被譽為「打工皇帝」的艾利森如今擁有此島，之前數間奢華豪宅已在名下，包括在加州伍塞的傳統日式住宅。他更買下一艘超大遊艇，甲板能容納一整座籃球場、放一架戰鬥機和舉行網球比賽。

顯示財富的另一咋舌行動是二○○二年，他花了九千五百萬美元換來十六磅重的銀製高爾夫球桿，而參與帆船競技最具權威性的美國盃帆船賽代價更不低，必須養二艘碳纖賽船、一百五十名工作人員，包括四十個水手，九個氣象專家，二位主廚，還不包括供賽後放鬆身心的四層樓高、兩百四十呎長遊艇。他說：「這是很複雜的事。擁有和管理一支美國盃比賽隊伍很花錢。不像棒球隊，可以賣給別人，把錢再賺回來。」

其實，艾利森奮鬥歷程艱辛，三十二歲以前一事無成。讀了三個大學，沒得到一個學位文憑，換了十幾家公司，老婆也離他而去。開始創業時只有一千兩百美元，最終卻使得甲骨文公司連續十二年銷售額每年翻一倍，成為世界上第二大軟體公司，也成為矽谷首富。

他抱持的觀點是，因為沒輟學，所以永遠不會富有，吸收了太多東西，以為自己懂得太多，這並非好事。「離開學校，收拾好你的東西，帶著你的點子，別再回來。退學吧，開始行動。」他總告訴後輩，「一頂帽子，一套學位服，必然要讓你淪為二等人。」

說法雖霸氣，但，艾利森賺錢的本領的確獨樹一幟。