說起黑社會，義大利黑手黨赫赫有名，在中國近代史上則有「青幫」、「紅幫」，核心人物就是並稱上海三大亨的杜月笙、張嘯林、黃金榮。十多年前由周潤發等人演紅的電影《上海灘》，即脫胎於當年他們三人在上海販毒、黑社會火拚的故事。

杜月笙四歲前父母雙亡，由繼母、舅舅撫養長大，原為水果行推銷員，後受到青幫老大黃金榮賞識，一九二五年，二人與張嘯林合開三鑫公司，三人壟斷法租界毒品交易。

一九二七年，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會。四月十一日，杜月笙誘殺了上海共產黨工人帶頭人汪壽華，使得次日共產黨工人武裝被迅速鎮壓，即「四‧一二」事件。亦擔任過陸海空總司令部顧問、軍事委員會少將參議和行政院參議，同年底蔣介石與宋美齡在上海結婚，杜月笙參與協助周邊維安工作。

一九三三年杜月笙成立自己的幫會組織「恆社」。一九三四年國民政府推行新生活運動，杜月笙帶頭回應，本身也戒掉長期的鴉片菸癮。

一九三七年抗戰爆發，杜月笙積極抗日。淞滬會戰期間，動員恆社協助國軍作戰，並暗中幫助軍統網羅人員，收集情報，並協助戴笠建立「人民行動委員會」，多次暗殺漢奸及策反王克敏離間汪精衛陣營。

上海淪陷後，杜前往香港，以中國紅十字會副會長身分，通過捐款、運送物資等各種方式支援抗戰。香港被日本占領後，前往大後方重慶居留。抗戰勝利後回到上海，曾被選為上海市參議會議長，但尚未上任即辭職。

一九四九年四月，杜月笙赴香港，一九五○年與京劇名角孟小冬在香港結婚。居港期間杜月笙氣喘病情不斷惡化，於一九五一年八月十六日病逝於香港，享年六十三歲。

杜月笙過世後，葬於台北縣汐止鎮（今新北市汐止區）大尖山下。墓地面向上海，墓園上有蔣介石題字「義節聿昭」。後在秀峰國小建校時將牌坊拆除，而題字則鑲嵌到墓園。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓為伴。