為了搭救死牢中的盧俊義與石秀，宋江在六十三回率梁山軍大舉進攻北京城，當時順道收攬入夥的幾名軍官，其中之一就是「大刀」關勝。

關勝這個角色，明顯是受了三國故事的影響。書中先介紹其為關公的嫡派子孫，長相和關羽神似，手中亦持一把青龍偃月刀，再說他「幼讀兵書，深通武藝，有萬夫不當之勇。」可惜的是，關勝後來在出場不到一回即投了梁山，似乎有違當初辛苦塑造關勝身分的美意。因堂堂關羽之後竟成了賊寇，豈不毀了美髯公一世的英名？

基本上，關勝的故事只能視為《水滸傳》中「東施效顰」的手法之一，若硬要扯上歷史上的關羽，反顯得《水滸》作者實在是黔驢技窮了。不過關勝的故事雖短，從他參與捉拿梁山賊寇到自己反被呼延灼騙取上山的過程，卻蘊含了三十六計中的圍魏救趙、空城計、笑裡藏刀、反間計、調虎離山、連環計等數個計謀，這倒是頗值一談的。

話說蔡京正詢問眾官何人可殲滅梁山賊寇時，宣贊即推薦關勝為首選。關勝入見蔡京後，當面稟告「圍魏救趙」之計，即「先取梁山，後拿賊寇」，使兵困北京城的宋家軍首尾不能相顧。

此時宋江、吳用見攻城不下，官軍又無動靜，早已料到「圍魏救趙」之計。遂決定撤軍，先採「聲東擊西」之計，由伏兵施放火砲，引官軍追殺後，後隊再做前隊，以「金蟬脫殼」之計迅速退兵。

退兵後的宋家軍未至梁山時，水軍張橫已決定晚間偷襲關勝寨，關勝將計就計「以逸待勞」，俟張順率水軍上岸後，來個「關門捉賊」，反將張橫二三百人一網打盡。後阮氏三兄弟為救張橫，殺奔關勝寨。關勝以「空營計」伺候，阮小七遭陷。

後兩邊正面作戰，宋江、吳用見關勝一表人才，決定用計收攬之。先由呼延灼以「笑裡藏刀」的「反間計」往關勝寨拜見，假稱宋江早有歸順之意，無奈眾人不從，取得關勝信任後，再由呼延灼說明將以「裡應外合」之計拿下梁山，其實是以「調虎離山」之計誘出關勝至梁山寨前，等關勝警覺時，已成騎虎，最後為撓鉤拖下馬來。這就是關勝中計的始末。

從六十三回後半「關勝議取梁山泊」到六十四回前半「呼延灼月夜賺關勝」，可以說不到一回，關勝就被擒梁山了。

雖是短短一回的篇章，卻囊括三十六計中的十個計謀，這也算是令人刮目相看的紀錄了。儘管很多《水滸》專家都說《水滸傳》的戰爭場面不甚精彩，可是光是收攬關勝上山這場戲，仔細看來還是用了心的，因為故事已經到了六十三回，還有一二十人沒上山，這戲就要又快又好，才能在七十一回功德圓滿地讓一百零八條好漢聚在梁山。關勝就是後面這十幾個人中寫得又快又好的。唯一的缺點，就是他太相信呼延灼了。

至於畫家筆下，在偉大的關羽的忠義形象下，又是如何描繪關勝的？

首先陳洪綬還是根據六十三回的「堂堂八尺五六身軀，細細三柳髭髯，兩眉入鬢，鳳眼朝天，面如重棗，唇若塗硃」去打造這位關羽的後代。於是一位身著官服看起來極為威武的人就出現了，只是手中少了一把青龍偃月刀，卻多了封書信，這怎麼回事？原來關勝曾於六十七回招降了水火二將、九十四回義降了三將，前後兩次就招降了軍官五人，依恃的就是自身的「仁義」。畫家不願複製大刀，僅以「招降書」表達關勝以義服人的美德，看來是深思熟慮之舉。

畢竟《水滸》中的關勝是虛構人物，即使有《水滸》專家據《宋史‧劉豫傳》考查出關勝這個人，卻也無法證明是否為關羽之後。而《水滸》作者之所以安排關勝上場，卻是大著膽子朝著關羽之後的方向去描寫他。由此可知，《宋史》中的關勝與《水滸》中的關勝應是兩碼子事，陳洪綬的畫可以證明《水滸》作者只想勾起大家對關羽的懷念。