健談，不避諱敏感議題的梁振英意外擊敗唐英年而登上香港行政特首寶座，有些錯愕的香港媒體不免以「三低」來形容選舉結果，說他六成低得票率、低民望、低凝聚力，顯示就位後的五年任期將備受考驗。

白手起家的梁振英出生在香港，父親在清水衙門當警察，媽媽發動一家大小穿塑膠花貼補家用才足以溫飽，到英國留學的生活費要靠姐姐賣嫁妝。因此，他刻苦自勵，走路上學，來回要花兩小時，一九七七年從赴英國布里斯托理工學院畢業試考了個第一名，回到香港正好遇上經濟起飛，適時加入英資仲量行而造就出良好的社會經驗。他每天第一個上班，比同事工作多兩三小時，日積月累，三十歲即擢升為英資仲量行歷年來最年輕的合夥人。

預知港共關係必將解凍，工作之餘他自費到內地講課，車船、飛機票、講義影印費完全自己支付，而後在一九八六年到上海招標賣地，得以和內地官員並肩工作，開啟他奔走海峽兩岸的先鋒優勢，上海市長因此邀仲量行前往投資，然而，因為五位合夥人都是英、澳籍人士，礙於九七回歸問題而無心戀戰，於是，由他私人出資成立梁振英測量師行。他說，到上海成立分公司來還願，頭幾個月沒有生意，同事關著門接受培訓，熬幾年才終於轉虧為盈。

「專業服務公司之中，目前只有測量這一行可以在內地獨資，不必合資，就是因為我公司在上海開了個頭。」說來不免有些得意。梁振英當選後說，此生能參與內地土地和住房制度改革「與有榮焉」，因為出了力，成果特別甜。時事評論員卻認為，欠缺管治經驗及政圈人緣是梁振英最大的弱點。