邱吉爾曾兩度出任英國首相，並以《第二次世界大戰》一書榮獲諾貝爾文學獎，而且還是個業餘畫家。他意志堅定，展現在外的卻是機智和幽默。

邱吉爾曾為了解美國外交政策，赴美訪問美國羅斯福總統。邱吉爾抵達美國不久，羅斯福也有事要和他商量，就匆匆直奔邱吉爾的客房，不巧撞見剛沐浴完畢的邱吉爾。

兩人都嚇了一跳，羅斯福轉身迴避。邱吉爾立即回應：「我也有急事要找你，這下我們可以坦誠相見了。你也可以相信，我是毫無隱瞞的！」

邱吉爾一語雙關的化解尷尬，也表達英國的誠意。還有一樁趣事，名劇作家蕭伯納新劇上演，他在送給邱吉爾的入場券中附上一句話：「如果你還有朋友，歡迎你和朋友一起光臨。」

邱吉爾回覆：「謝謝邀請，可惜我今晚無法出席，明天邀友人一同捧場，如果這齣戲能演到明天的話。」