湘雲是史府（賈母娘家）的侯門千金，因從小父母雙亡，寄居賈府，與寶玉有著青梅竹馬的一段感情。第二十一回中，寶玉不僅用湘雲的洗臉水洗臉，還央求湘雲替他梳頭編辮子，最後當寶玉隨手拈了胭脂要往嘴邊送時，竟被湘雲「啪」的一聲打落，罵道：「這不長進的毛病兒，多早晚才改呢？」一語道盡湘雲率直無畏的性格。

改琦圖中所繪的湘雲，取自第六十二回標題「憨湘雲醉眠芍藥裀」，這也是許多後來的畫者一再描繪的焦點。曹雪芹寫過「黛玉葬花」、「寶釵撲蝶」後，直到湘雲的「醉臥芍藥」，才讓我們真正領略，從不同角度欣賞不同性格女性的千嬌百媚。
 湘雲的這一幅「醉眠芍藥美人圖」，直可媲美楊貴妃「溫泉水滑洗凝脂」的嬌柔懶起了。

事情的發生是在寶玉生日這一天，大家都在芍藥欄中的紅香圃行酒令，湘雲正和別人划拳，划著划著，只見碗內有半個鴨頭，遂撿出腦子來吃，接著舉箸念道：「這鴨頭不是那丫頭，頭上哪有桂花油？」引得大家哄笑起來。鬧了一陣後，湘雲不勝酒力，很快醉臥於山石僻靜處的一個石凳上。這一睡，等大家發現時，早已「四面芍藥花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子掉在地下，也半被落花埋了。」引得眾人又是愛又是笑。

除此之外，湘雲的生烤鹿肉吃、女扮男裝也都讓外籍學生極為驚異，兩百多年前曹雪芹塑造的女性，不僅早已突破僵化的兩性觀，且朝著全人格的人性去發展每個人的特質，湘雲的豪爽瀟灑與天真爛漫就是最好的例證。