草書筆畫力求簡化，所以往往不易為一般人所識，于右任的草書就曾發生下面幾則「笑話」：

于右任赴某公宴會，宴畢，往書房瀏覽，看到書桌上放著主人孫兒沒寫完的習字簿，一時技癢，便提筆揮毫，把未寫完的那個字寫完，並加上「墨寶」二字。

據說這位小朋友將習字簿交給老師批改後，老師警告他：「你下次如果再寫這麼亂，還敢用『墨寶』這兩個字，非重罰不可。」並在習字簿上批了個「丙上」。

一次，于右任曾為西安尚德路「百花村」寫招牌，但是赴宴客人，往往因為認不出那三個草字，過門而不入。逼不得已，這家飯店老闆只好將于右任的墨寶改懸到客廳去，而另換楷書招牌。

另外，「西北大學」的校牌也是請于右任寫的，但是人們往往乍看之下，看成「如此大學」，這件事也被傳為笑談。