獨家引進吳季剛時尚作品回台灣的複合式精品C L U BD E S I G N E R創意總監陳怡分析，吳季剛知道J a s o n W u是很年輕的品牌，需要一直變化，但他也很有策略地控制不泛濫發展，以保護品牌。例如新增包包產品線，剛開始只推一兩款，不是一下子推出四、五款。穩扎穩打作法是新品牌中很少見的。

　吳季剛能轉型成為經營者，背後關鍵也是父親、哥哥這兩位經營高手的指點。吳季剛父親吳昆民本身就是創業家，哥哥吳季衡學管理出身，協助打理家中事業多年，都是最佳軍師。

　但事情有這麼容易嗎？吳季衡苦笑著搖頭說，當時為輔助吳季剛事業上軌道，「前幾年的溝通非常辛苦，不知隔著太平洋吵了多少回。」

　剛開始，吳季剛不脫藝術家堅持，總以捍衛設計理念為優先。他會質疑家人不懂時尚，會給錯的建議，家人則質疑他經營不專業，會做錯的決策，兩方常僵持不下。

　但漸漸的，吳季剛聽進去父親和哥哥建議，從企業經營、資金貸款、成本控管到人事安排，一一上手。現在J a s o n W u工作室裡有一面布料牆（f a b r i c w a l l），上頭掛著當季要使用的布料樣本，並註記成本價格。現在吳季剛與員工討論量產時，都會務實地把成本納入考量。