卡西迪創辦的公司涉及多項領域，這或許與他本人多樣化的背景有關。他曾在伯克利音樂學院（Berklee College of Music）學習爵士鋼琴，同時擁有麻省理工學院（MIT）的航太工程與哈佛商學院的雙碩士。卡西迪至今仍是MIT媒體實驗室的客座委員。

此外，卡西迪的父親保羅‧卡西迪也對他有相當的影響，保羅曾在美國空軍學院與丹佛大學教授政治科學，並擔任過多項公職，包括美國國防部對美國駐倫敦大使館聯絡人，以及一九八○年代與蘇聯的核武談判代表等，目前已退休。

卡西迪的父親說：「我警告過他，創業成功的機率愈來愈低。」就算是有創投公司投資的新創公司，成功率也只有十分之一。以上述機率計算，接連四次成功的機率是萬分之一。

以下是卡西迪的成就：

悆創辦電腦通訊軟體生產商Stylus Innovation公司；一九九六年以一千三百萬美元賣給Artisoft。

悆創辦網路搜尋引擎Direct Hit，客戶遍及MSN、Lycos、AOL與其他數十個搜尋系統；二○○○年以五億三千兩百五十萬美元賣給Ask Jeeves。該公司從創辦到出售只花五百天，使他贏得「五百天賺五億」的美名。

悆創辦線上競賽社群網站Xfire，全球超過一百個國家逾一千五百萬人註冊，二○○六年以一億一千萬美元賣給維康公司。

悆創辦Ruba，五月賣給谷歌。

五度創業 時間不遠

卡西迪的下一步計畫是什麼呢？楚恩納等人表示，儘管卡西迪一直想在谷歌任職，並且樂於擔任谷歌搜索引擎部門的產品管理主管工作，但他開始新的創業只是時間問題。斯倫吉說：「不管卡西迪選擇待在谷歌還是創立另一家公司，我都不會驚訝。」

據說卡西迪目前感興趣的是移動服務，以及影像搜索。至於他能否實現第五次成功創業，大家不妨拭目以待。