李祖原每日站在辦公室的窗戶邊，即可見到自己的孩子「台北101」，這棟曾是全球最高的建築，完工至今已成就台北的地標，李祖原說他每日不同時刻，看著遠方的101都有不同的感受，總覺得遠觀的它，像是一個巨大的公共藝術作品佇立在台北的土地上。

101大樓的造型宛若勁竹節節高昇、柔韌有餘，象徵生生不息的中國傳統建築意涵。李祖原說，當時在設計時，他初始的想法就是想打破西方超高層大樓的形象，賦予東方的意念，「西方的高樓總是呈一直線的竄上天際，我希望我的設計能夠擁有不一樣的線條。」

李祖原指出，中國的三合院、四合院是以「進」的概念一層一層往後加總延伸，101大樓便是依照這樣的傳統建築概念設計而成，「這棟建築值得注意有兩方面，一是技術指標，就是如何在台灣這樣地震、颱風多的地方建造高樓。第二，是這棟建築必需表現出東方文化的特色。」

當時為何決定要以101訂定層數，李祖原解釋原本高樓的設計，業者希望是「一高二低」三棟樓，高樓為六十層，附加兩棟二十層的矮樓，六十層為辦公大樓，二十層一棟為購物中心、另一棟為幾大企業專屬的上班空間。這種母雞帶小雞的想法最後被推翻，之後朝向一棟樓的方向思考。

一開始大家以八十層為考量，後來開始醞釀出亞洲最高、世界最高的議題，因此樓層數不斷往上追加，原本想以99定調，因為在中國99代表長久是最「大」的數字，後來選擇101，具有周而復始的意涵。

位於信義計畫區的台北101大樓，總高度達508公尺的建築，1998年1月動工，購物中心2003年開幕營運，辦公大樓在2004年12月正式啟用。